有机结构分析是应用化学、药学、化学生物学等专业的重要基础课，其主要目标是培养学生掌握有机化学结构的分析方法和技能。有机结构分析手段堪比化学工作者的“眼睛”，其重要性不言而喻。近年来随着液质联用等高通量分析仪器的不断进步，呈现出数据量大、数据维度高的特征和趋势，对化学数据分析提出了新的挑战。高通量的仪器在呼唤更加智能化、自动化的数据分析与可视化手段，这种化学与大数据分析的交叉融通也为传统化学或药学课题提供了新的探索视角。
本课程的核心任务是培养学生的有机波谱分析能力，学生能通过有机波谱解析有机结构，为有机合成、药物化学等领域提供底层支撑。本课程的所有教学改革措施均围绕该基本点开展。同时为了增强课程内容的前沿性和实用性，本课程增加了与有机波谱分析具有交叉融通趋势的新兴内容，这些内容涉及生物信息学、化学信息学、量子化学计算等多个学科。交叉融合的内容模块如下：
（1）基于液质的代谢组学分析；
（2）基于核磁手段的靶向代谢组分析；
（3）核磁图谱数据库的介绍与使用；
（4）圆二色谱从头理论计算；
（5）质谱、核磁、单晶等图谱解析软件的使用。
考虑到课程容量以及学生的学习时间，我们摈弃了与本课程核心任务关系不大的冗余内容，比如过于繁冗的仪器物理原理介绍、陈旧的图谱示例、不适合本科生入门训练的高难度习题等。
图 1. 部分新增内容示意图（中药药效成分的液质鉴定与分析）
我们在常年的科研工作中积累了大量的、真实的有机图谱（含电子版原始数据），既有适合入门的简单结构，也有适合提升训练的稍复杂的结构。本课程建设时，从中精挑细选，重新按照由浅入深的原则布局规划，力求达到强化能力训练的目的。在问题设计上，主要根据日常科研工作的常见的应用场景设置问题类型，主要包括：
（1）给出图谱和化学结构，分析归属图谱信号；
（2）给出图谱及可能的结构式，判断正确的结构；
（3）根据图谱解析化学结构。在此基础上，抽提重点和难点梳理汇总，最终形成务实的训练图谱集《图说波谱》，并在教学中作为辅助教材使用。
课程的核心任务是培养学生的有机图谱分析能力。考试题目也同样紧紧围绕能力考核开展。自2019年以来，考试题目类型抛弃了选择题、填空题和问答题，而全部改为以图谱分析能力考核为目的的图谱分析题，强化能力考核而非知识点考核，重在考查学生运用知识解决实际问题的能力。
图2. 期末考试试题样例
考试题目涵盖所有常见的有机谱图，分子量50~200，题型难度跨度大。学生期末考试成绩以80-89分数段（良好分数段，历年占比32 % ~ 40 %）为中心，呈正态分布，优秀率17%以上，最低36分，最高100分。这些统计数据表明试卷能够区分学生的学习水平，能够提供较为客观的评价依据。
图3. 高分卷首页
当代大学生对人生未来充满了憧憬与希望，动力满满。对于波谱分析感兴趣、学有余力、致力于科学研究的同学，我提供了积极指导，引导申请科创项目，利用课余时间和节假日开展探索性研究。例如化生1801班张潇月同学，利用基于液质联用技术分析中药功效成分，探索关键成分调控体内代谢的机制。该生本科在读期间申请发明专利1项；以第一作者发表SCI论文两篇（Food Chem.、Pharmceuticals），累计影响因子13.377。
图4. 用有机波谱的“望远镜”探索体内代谢调控机制
能力的培养需要从教学内容设计、习题务实训练提升、考试题设计上协同并进，不可偏废。讲授、训练与考试同时围绕核心教学目的开展，才更利于学生能力的养成。在今后的教学实践中，我将进一步吸纳同行的宝贵经验，本着务实原则提高教学效果，切实为学生提供“有用、能用”的教学内容，注重提升学生图谱解析能力和创新能力的培养，助力学生的学业发展。
本课程建设得到了校级教改项目（JY1903176）的资助。
学生科研探索得到了省级科创项目（S202010712360）的资助。
